En 1472, a la edad de veinte años, apareció registrado en el Libro rojo del gremio Sint-Lucasgilde, el célebre gremio de los artistas y doctores en medicina, que en Florencia se agrupaba con la denominación de la "Campagnia de pittori". De esta época deriva uno de sus primeros trabajos conocidos, el Paisaje del valle del Arno o Paisaje de Santa Maria della neve (1473), un dibujo hecho con pluma y tinta.[21] Fue así como comenzó su carrera de pintor con obras ya destacables como La Anunciación
(1472-1475), y mejoró la técnica del sfumato hasta un punto de refinamiento nunca conseguido antes de él.
En el año 1476 siempre aparece mencionado como ayudante de Verrocchio, ya que, incluso después de que su padre le ayudase a tener su propio taller, él continuó colaborando con Verrocchio debido a que le profesaba un gran afecto. Durante este período, recibió encargos personales y pintó su primer cuadro, La Virgen del clavel
(1476). El archivo judicial de este mismo año recoge el dato de que él y tres hombres más fueron acusados en un caso de sodomía, práctica que en aquella época en Florencia era ilegal, pero todos fueron absueltos. Este documento, que partía de una acusación anónima, no permite afirmar categóricamente que Leonardo fuera homosexual.
Pronto Leonardo también destacó como ingeniero. En 1478, se ofreció para levantar la iglesia octagonal de San Juan de Florencia. En ese año Leonardo contaba con 26 años, y fue cuando se alejó de lado de su maestro después de haberlo superado brillantemente en todas las disciplinas. De esta manera se convirtió en un maestro pintor independiente.
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